Hubungan asmara serius yang dijalin Harry adalah bersama Cressida Bonas berakhir pada tahun lalu. Setelah itu, Harry diketahui belum menjalin hubungan asmara dengan siapapun. Dalam sebuah wawancara, cucu Ratu Elizabeth II ini mengungkapkan secara gamblang terkait status asmaranya tersebut.
Harry mengutarakan bahwa dirinya sangat bahagia dengan statusnya yang masih melajang. Ia pun hanya tertawa ketika dibandingkan dengan tokoh Bridget Jones dalam novel dan film Bridget Jones's Diary yang masih melajang di usia 30 tahun.
"Bridget Jones? Dari mana ide itu? Apa karena saya menulis buku harian saya sendiri atau karena saya belum mempunyai kekasih? Buat saya, menjadi lajang sangat menyenangkan. Saya sangat bahagia karena tidak mempunyai kekasih. Bukan masalah apa-apa, saya sedang tidak mencari kekasih saat ini," ujar Harry kepada The Sunday Mirror yang dikutip dari Hello! Magazine.
Harry dan Cressida menjalin hubungan asmara selama dua tahun. Namun sayangnya hubungan mereka harus kandas pada bulan April 2014 lalu. Cressida merupakan keturunan bangsawan, ia adalah cucu dari Edward Curzon, Earl Howe VI. Sebelumnya, Harry pernah menjalin hubungan asmara dengan pengacara Chelsy Davy selama tujuh tahun, namun kandas pada tahun 2011.
Terakhir, Harry bahkan diisukan sedang menjalin kedekatan dengan aktris Inggris Emma Watson. Akan tetapi, tidak diketahui secara pasti, apakah berita kedekatan mereka tersebut benar adanya.